Viipurilaistaustaisen suvun vesana Thomas Thesleffin suonissa virtaa isänpuolelta kauppiaan, sotilaan, virkamiehen, maanviljelijän, taiteilijan ja tutkijan verta. Äidin puolelta sukupuusta löytyy akateemista sivistyneistöä ja kauppiaita Turun seudulta ja Ruotsista. Perhetaustan yhteisnimike on selkeästi kuitenkin ”siviiili” humanismi. Thesleff myöntääkin perimänsä ja sukuhistoriallisten esikuviensa vaikuttaneen elämänvalintoihinsa ”Claris obligamur exemplis”.

– Olen koko elämäni yrittänyt noudattaa humanistisia ihanteita ja eettisiä normeja arjessa samalla toki tunnustaen elämän realiteetit.  Olen kokenut elämäni jännittävänä seikkailuna.

Thesleff suoritti oppikoulun Svenska Normallyceumin klassisella linjalla. Hänen tähtäimenään oli tuolloin tutkijanura filologina tai historioitsijana. Toisaalta myös byrokratia kiehtoi eikä ajatus ”virkamiehisyydestä valtion palveluksessa” tuntunut vastenmieliseltä.

Yliopisto-opintoihin Thomas Thesleffillä kuului yleisen historian lisäksi latina, romaaninen filologia ja yleinen kielitiede.  Pro gradu -tutkielman Keskiaikaisen Ranskan sivistyshistoriaa: Pariisin yliopiston syntymä ja tarpeellisuus kasvavan porvariston ja poliittisen eliitin silmillä 1200–1300 ohjaajana toimi professori Jarl Gallén.

– Maisteriksi valmistumisen jälkeen kokeilin siipiäni tutkijana Villa Lantessa, mutta jouduin toteamaan, että minulla ei ole riittävästi kärsivällisyyttä siihen työhön. En halunnut luopua oppineisuuden ihanteesta ja tiedemaailmasta, joten päädyin hetkeksi työskentelemään professori Matti Klingen assistenttina ja historian opettajana. Uudet peruskoulun pätevyysvaatimukset pakottivat hänet ulos koulumaailmasta hakemaan onnea muualta.

Vuosina 1977–1978 Thesleff työskenteli Oy Hackman Ab:ssa asiantuntijana yhtiön 200-vuotishistoriikkia suunniteltaessa. Yhtiö oli hänen isoisänsä äidin puoleisen suvun perustama vuonna 1790. Urasuunnitteluni ihanteena oli tässä vaiheessa ”Buddenbrock”, joka tuli selkeästi sukutaustan kautta.

Seuraavana oli vuorossa irtiotto kaikesta sovinnaisesta. Thesleff kokeili vuoden ajan luovuustaipumuksiaan työskentelemällä copyna Oy Interplan Ab:ssa. Suomen avautuminen ulkomaille johdatti hänet sitten nopeasti kansainvälisiin tehtäviin. Viisi vuotta Finnfactsin Ranskan aluevastaavana antoivat kokemusta liike-elämästä ja teollisuuden ehdoista.

Taustalla Thesleff oli kuitenkin koko ajan kantanut historiatietojen säilyttämiseen kohdistamaansa velvollisuudentuntoa toimimalla Mannerheim-museon intendenttinä. Vuodesta 1984 alkaen veri veti kuitenkin enemmän kaupalliselle alalle ja talouselämän pyörteisiin. Pari vuotta osakemeklarina Oy Bensow Ab:ssa vahvistivat tunnetta oman uran jatkosuunnasta.

– Evli Pankki Oyj:n perustaminen vuonna 1985 muutaman hyvien työtoverien, Henrik Andersin ja Roger Kempe [sekä ohimenevästi myös Carl Ahlström), kanssa johdatti hänet lopullisesti asettumaan ”vapaaksi” yrittäjäksi. ”Buddenbrock”-aate nousi jälleen pintaan ja oma polku oli löytynyt.