Thomas Thesleff är ättling av en släkt med viborgsk bakgrund. I hans släktträd på faderns sida finns bland annat en köpman, en soldat, en tjänsteman, en jordbrukare, en konstnär och en forskare. På hans mors sida i släktträdet finns däremot akademisk intelligentia och köpmän från Åbotrakterna och Sverige. Blodet som rinner i hans ådror är således rätt brokigt, men en tydlig gemensam nämnare för hans familjebakgrund är i alla fall en ”civil” humanism. Thesleff medger att hans arvsanlag och släkthistoriska förebilder har haft en inverkan på de val han har gjort i livet: ”Claris obligamur exemplis” – ’goda exempel förpliktar’.

– Under hela mitt liv har jag försökt följa humanistiska ideal och etiska normer i min vardag, utan att ändå bortse från livets realiteter. Jag har upplevt mitt liv som ett spännande äventyr.

Thesleff studerade på den klassiska linjen vid läroverket Svenska Normallyceum. Då siktade han på en forskarkarriär som antingen filolog eller historiker. Å andra sidan var han också fascinerad av byråkrati och tanken på att arbeta som statens tjänsteman kändes heller inte motbjudande för honom.

I Thomas Thesleffs universitetsstudier ingick utöver allmän historia också latin, romansk filologi och allmän språkvetenskap. Hans pro gradu-avhandling om medeltida Frankrikes bildningshistoria, rättare sagt uppkomsten av universitetet i Paris och dess nödvändighet för det växande borgerskapet och den politiska eliten under 1200–1300, handleddes av professor Jarl Gallén.

– Efter min magisterexamen prövade jag mina vingar som forskare i Villa Lante, men var snart tvungen att konstatera att mitt tålamod inte räcker till för sådant arbete. Jag ville inte avstå från lärdomens ideal och vetenskapsvärlden, så jag arbetade en stund som lärare i historia och som assistent för professor Matti Klinge.

De nya behörighetskraven för grundskolor tvingade dock Thesleff ut från skolvärlden och att hitta sin lycka på annat håll.

Under åren 1977–1978 arbetade Thesleff på Oy Hackmann Ab som sakkunnig då bolagets 200-åriga historik planerades. Bolaget grundades av några av hans anförvanter år 1790. Vid denna tid var idealet för hans karriärplaner Buddenbrock, vilket har en tydlig koppling till hans släktbakgrund.

Därefter blev det dags att avstå från allt konventionellt. I ett års tid satt Thesleff sin kreativa fallenhet på prov som reklamskribent vid Oy Interplan Ab. Då Finland alltmer öppnade sig mot världen, lockades han snart till internationella uppdrag. Han arbetade som Finnfacts områdesansvarig i Frankrike i fem år, vilket gav honom erfarenhet av affärslivet och industrins villkor.

Innerst inne hade Thesleff dock hela tiden haft en pliktkänsla för att bevara historisk information, vilket han sedan gjorde som intendent vid Mannerheimmuseet. Från och med 1984 började han dras till näringslivet och affärslivets konjunkturer. Ett par år som aktiemäklare vid Oy Bensow Ab stärkte honom i tron på den framtida karriärinriktningen.

Då Thesleff tillsammans med ett par goda arbetskamrater (Henrik Andersin och Roger Kempe, en kortare period också Carl Ahlström) grundade Evli Pankki Oyj 1985, kunde han till sist inta sin plats som ”fri” företagare. Idén om Buddenbrock blev synlig igen och Thesleff hade funnit sin egen väg.