Maanviljelystalouden professori Karl Enckell ja hänen vaimonsa, voimistelun opettaja Vesta Charlotta Edgren eivät ehkä arvanneetkaan, että heidän neljästä pojastaan kolme, Olof, Torger (1901–1991) ja Rabbe (1903–1974), tulisivat vaikuttamaan näkyvästi nuoren Suomen tasavallan kulttuurikenttään kirjallisuuden ja kuvataiteen aloilla.

Olof Enckellin elinvuodet sattuvat Suomen poliittisen historian kuohujen aikaan: niihin mahtuvat niin venäläistämiskaudet, itsenäistyminen, sisällissota, toinen maailmansota kuin kylmä sotakin. Poliittiset tapahtumat vaikuttivat varmasti Enckellin isänmaallisuuteen, joka näkyi varsinkin hänen kaunokirjallisissa töissään. Enckellin nuoruusvuosiin puolestaan osuu historiankirjoituksessa modernin taiteen ja kirjallisuuden vallankumoukseksi kutsuttu kausi. Olof Enckell suhtautui aluksi epäillen modernismiin, mutta veli, kirjailija ja taiteilija Rabbe Enckell sai hänet taivuteltua tyylisuunnan puolelle.

Kirjailijana Olof Enckell ei kuitenkaan ollut modernisti, vaan (kansallis)romantikko. Hänen ensimmäinen romaaninsa Ett Klosteräventyr sijoittuu Laatokalle, Valamon luostariin, ja siinä on aistittavissa kirjailijan tuntema veto karjalais-ortodoksiseen eksotiikkaan. Karjalan kannakselle sijoittuu myös kaksoisromaani Vårt hjärta ja Guldkedjan. Enckell edustikin karenialismiksi kutsuttua suuntausta suomenruotsalaisessa kirjallisuudessa ja kirjoitti poikkeuksellisesti ruotsiksi sisämaan suomalais-venäläisestä kansanelämästä. Myös luonto oli Enckellille tärkeä inspiraation lähde. Luontoyhteys näkyy hänen kaunokirjallisen tuotantonsa lisäksi myös hänen matkakertomuksissaan, joita hän kirjoitti Pyreneiltä, Irlannista ja Korsikalta.

Enckell kirjoitti ruotsiksi, mutta hänen teoksiaan käännettiin myös suomeksi. Kaikki hänen sota-aikoina julkaisemansa teokset käännettiin suomeksi pian ilmestymisensä jälkeen. Enckell itse käänsi ruotsiksi muun muassa Ilmari Kiannon ja Olavi Paavolaisen teoksia.

Enckellin kirjallisuushistoriallisia teoksia yhdistää kiinnostus nuoruuteen. Hänen tunnetuimmat tutkimuksensa käsittelivät nuoria Elmer Diktoniusta, Edith Södergrania ja Hagar Olssonia. Enckelliä pidetään varsinkin Diktonius-tutkimuksen oppi-isänä, mutta myös hänen tulkintansa Edith Södergranin runoudesta saivat suurta suosiota osakseen. 1950-luvulla Enckell luki yhden lukukauden ajan joka lauantai Edith Södergranin runoja täpötäydelle auditorioille yliopistolla. Paikalle kerääntyi opiskelijoita kaikista tiedekunnista.